'Checkmate' של רוד ווייב מתעמק בסערה הרגשית ובחשיבה האסטרטגית הנדרשת כדי לנווט את אתגרי החיים. השיר נפתח בכך שהאמן מביע רגשות של אובדן ושהאהבה נגמרת, תחושה המהדהדת לרבים שחוו תשישות רגשית. האזכור החוזר של 'רגשות' ו'קודאין בדמי' מרמז על מאבק בשימוש בחומרים כמנגנון התמודדות, המדגיש את הפגיעות של האמן ואת המורכבות שבהתמודדות עם כאב.
המטאפורה של החיים כמשחק שחמט היא מרכזית במסר של השיר. רוד ווייב מדגיש את החשיבות של קבלת החלטות מתחשבות, ומשווה כל מהלך בחיים למשחק אסטרטגי על לוח שחמט. מטאפורה זו משתרעת על מערכות היחסים והקריירה שלו, שם הוא מודה בתמיכת דודו D שלו בסיוע לו להגשים את חלומותיו. הכרת התודה המובעת כאן עומדת בניגוד חריף למרירות ולעימותים הבלתי פתורים המוזכרים בהמשך השיר, במיוחד עם אלה שעשו לו עוול.
נושא הגמול בולט גם ב'שחמט'. רוד ווייב נשבע שוב ושוב 'להחזיר לך על זה', מה שמצביע על רצון עמוק לצדק או לנקמה. רגש זה מכוון הן לבגידות אישיות והן לקונפליקטים רחבים יותר, המשקפים את המציאות הקשה של סביבתו. העומק הרגשי של השיר מועצם עוד יותר על ידי הדימויים של 'רוקדים בגשם', מטאפורה נוקבת למציאת רגעים של שמחה בתוך הסבל. באמצעות 'Checkmate', רוד ווייב מציג תיאור גולמי וכנה של המאבקים הפנימיים שלו, מורכבות הנאמנות והחתירה הבלתי פוסקת אחר צדק אישי.