'דילר' של לאנה דל ריי הוא תיאור רודפני של בידוד וחיפוש נחמה בעיצומה של סערת רגשות. מילות השיר מציירות תמונה של אדם שמנסה להתנתק מעולם שאכזב אותו שוב ושוב. קולו המעורר וסגנונו המלנכולי של דל ריי, המאופיינים לרוב באיכותו הקולנועית ובנושאים של רומנטיקה טרגית, נוסטלגיה וזוהר, מכינים את הבמה לנרטיב אישי עמוק.
התחינה החוזרת ונשנית שלא לחפש אותה דרך 'הסוחר' שלה או אביה, שנעדר במשך שנים, מעידה על רצון להישאר מוסתר מאלה שאולי מחפשים אותה. הסוחר והאב יכולים להיות מטפורות למקורות לא אמינים של נחמה או בריחה, תוך שימת דגש על תחושות הנטישה וההתפכחות של הזמר. סירובם של הסוחר והרופא לתקשר מדגיש עוד יותר את תחושת הדחייה ואת היעדר מערכות תמיכה העומדות לרשות הגיבור.
הפזמון, שבו שרה דל ריי על מתן כל הכסף שלה למישהו שלעולם לא מחזיר, מדבר על מערכת יחסים חד צדדית, בין אם זה עם מאהב, חבר או דמות אחרת בחייה. התסכול והתשישות מחוסר האיזון הזה מוחשים כשהיא מצהירה שהיא לא רוצה לחיות או לתת יותר כי שום דבר לא מוחזר לה לעולם. הרגש הזה של שימוש ללא כל תמורה הוא פרשנות עוצמתית על הניצול והניקוז הרגשי שעלולים להתרחש במערכות יחסים רעילות. 'דילר' הוא חקירה גולמית ופגיעה של חיפוש עזרה בעולם שנראה אדיש לכאב של האדם.