'Dear Reader' של טיילור סוויפט הוא שיר נוקב המשמש מדריך מטפורי לניווט בין המורכבות והאתגרים של החיים. מילות השיר מוצגות כמכתב או כסדרת הוראות ל'קורא', שיכולות להתפרש כגרסה צעירה יותר של עצמך, של חבר או של המאזין. העצה של סוויפט היא להיזהר מלחוש לכודה, להיות נועז בביצוע שינויים, ולהגן על הסודות והזהות של האדם. השורה החוזרת 'לעולם אל תיקח עצות ממישהו שמתפרק' מרמזת על זהירות בהדרכה של אלה שאולי אין להם סדר בחייהם, ומדגישה את החשיבות של להבחין בעצתו של מי לפעול.
השיר נוגע גם בנושאים של חוסן ושימור עצמי. השורות 'קורא יקר, התכופף כשאפשר / צלם כשצריך' מרמזות על הצורך בגמישות וביכולת לעמוד על שלו בעת הצורך. האזכור של סוויפט ל'צרוב את כל הקבצים / עזוב את כל חייך הקודמים' יכול להיות על שחרור מהעבר והמצאה מחדש מבלי להיעצר על ידי טעויות או זהויות קודמות. השיר מעביר מסר של העצמה, מעודד את המאזין להשתלט על הנרטיב של חייו.
בגשר, סוויפט משקפת את החוויות שלה, ומציעה שלמרות תהילתה והצלחתה, היא מתמודדת עם המאבקים והבדידות שלה. האזכור של 'בית, לא בית' ו'משחק סוליטר' מסמלים את הבידוד ואת הקרבות הפנימיים שאפשר להתמודד איתם. השיר מסתיים בתזכורת לחפש מקורות הדרכה ותמיכה טובים יותר, שכן סוויפט מכירה בכך שאולי היא לא המודל הטוב ביותר לחיקוי ('אתה צריך למצוא אור מנחה אחר').