'Doing It Wrong' של דרייק הוא השתקפות נוקבת על סופה של מערכת יחסים והסערה הרגשית שמגיעה עם ההכרה בכך שהאהבה דעכה. השיר מתחיל בהכרה שפירוק מערכת יחסים אינו אירוע קטקליזמי, אלא סיומו של עולם משותף בין שני אנשים. דרייק מציין שהילדה מגיבה בצורה מוגזמת לא בגלל הפרידה עצמה, אלא בגלל שהיא עמידה בפני שינויים, שזה חלק בלתי נמנע מהחיים.
הפזמון של השיר הוא הודאה גלויה בצורך להמשיך הלאה למרות הכאב שהוא עלול לגרום לשני הצדדים. דרייק מבטא את הקושי להישאר עם מישהו כשהרגשות כבר לא הדדיים. הוא מדגיש את החשיבות של להיות כנה עם עצמו ועם בן הזוג, גם אם זה אומר להודות שהוא לא יכול להחזיר את אהבתה. החזרה על 'אתה יודע את זה, שנינו יודעים את זה' מדגישה את ההבנה ההדדית שמשהו מהותי חסר במערכת היחסים שלהם, וששניהם צריכים משהו - או מישהו אחר.
הגשר של השיר נוגע בפרשנות חברתית רחבה יותר על הפחד מלהיות לבד. דרייק מבחין שהדור שלו מאופיין בחוסר רצון להתחייב לחלוטין לאהבה, ובכל זאת יש נטייה להיצמד למראית עין של מערכת יחסים כדי להימנע מאי הנוחות של לראות בן זוג לשעבר עם מישהו חדש. הפחד הזה מבדידות ויומרה של ביחד מדגישים ניתוק בין קשרים רגשיים אמיתיים לבין החזיתות שאנשים מקיימים כדי להגן על עצמם מכאב לב.