'בדצמבר הזה' של ריקי מונטגומרי הוא השתקפות נוקבת על צמיחה אישית ותחושת הבידוד שיכולה להתלוות אליה. מילות השיר מרמזות על מסע דרך מודעות עצמית, במיוחד בזמנים של קושי. השורה החוזרת 'רק ברגעים האפלים ביותר שלי אני יכול לראות את האור' מרמזת שהדובר מקבל בהירות ותובנה כאשר הוא מתמודד עם אתגרים. האזכור של 'נוטה להתעוור כשזה בהיר' מדגיש עוד יותר את הרעיון שנוחות וקלות יכולים לפעמים לטשטש אמיתות חשובות או לקחים שרק מצוקה יכולה לחשוף.
המקהלה, 'אני בסדר אם אתה בסדר / ואני בסדר אם אתה בסדר', מדברת על הקשר בין הרווחה שלנו לזו של אחרים. זה מרמז על תלות במצבו הרגשי של מישהו אחר, אולי אדם אהוב, למען שלוות הנפש של הדובר עצמו. המשפט 'זה רק קצת בודד בבית הזה' מעביר תחושת בדידות שהדובר מרגיש, מבליט את הקור הרגשי שיכול לנבוע מלהיות לבד. החזרה על 'תמיד קר יותר לבד' מחזקת את הסנטימנט הזה, ומציירת תמונה של הבידוד שהחורף - ובהמשך, זמנים קשים - יכול להביא.
שם השיר 'בדצמבר הזה' וההתייחסויות החוזרות ונשנות לחודש מסמלים את סופה של שנה ואת הציפייה להתחדשות שמגיעה עם השנה החדשה המתקרבת. השורה 'נתתי לעונות השנה לשנות את דעתי' מציעה הסתגלות וקבלת השינוי כחלק טבעי מהחיים. הדימוי של 'עוד בוקיצה לבנה שצומחת בקצה העיר' יכול לייצג התחלות חדשות או צמיחה שמקורה בהתבוננות פנימית ושינוי אישי. בסך הכל, השיר של מונטגומרי לוכד את היופי המלנכולי של גילוי עצמי ואת האופי המר-מתוק של הצמיחה שדורש לרוב בדידות וחלוף זמן.