השיר 'Cheerleader' של פורטר רובינסון מתעמק במורכבות של מערכת יחסים המסומנת באובססיה ותלות. המילים מציירות תמונה של בן זוג שמושקע יתר על המידה בקשר, עד כדי התמכרות. אדם זה מתואר כבעל 'לבבות בעיניים' ואינו מסוגל 'למתוח את הגבול', דבר המצביע על ראייה רומנטית של אהבה שגובלת בקיבעון לא בריא. הדימויים החוזרים ונשנים של לבבות בעיניים משדרים גם תפיסה אידיאלית ואולי הזויה של מערכת היחסים.
המקהלה מציגה את המונח 'מעודדת', שמסמל באופן מסורתי מישהו שמציע תמיכה והתלהבות. עם זאת, בהקשר זה נראה שזה מייצג היפוך תפקידים שבו הגיבור חשב בתחילה שבן הזוג זקוק לו, אך מסתבר שהוא זקוק לה יותר. טוויסט זה מדגיש את התלות ההדדית ואת מימוש הצרכים הרגשיים של האדם עצמו. השיר נוגע גם בתחושות של חוסר הוגנות ובכאב של לתת הכל למי שאולי לא מחזיר או נוכח פיזית.
הגשר של השיר מציג רגע רפלקטיבי, המטיל ספק במצב הנוכחי של מערכת היחסים וברגשות הגיבור כלפי בן הזוג. יש תחושה של נוסטלגיה לזמנים שבהם בן הזוג תמך, והשתרש לגיבור, מה שמנוגד לתיאור הקודם של האובססיה. הדואליות הזו מעידה על מאבק ליישב את ההיבטים החיוביים של מערכת היחסים עם האלמנטים הרעילים יותר שלו. השיר מסתיים בהכרה בהיקשרות הרגשית של הגיבור, מרגיש את נוכחותו של בן הזוג גם בהיעדר, מה שמדגיש את הקשר המתמשך למרות המהומה.