'Picture Me Rollin' של 2Pac הוא תיאור חי של חייו של הראפר לאחר שחרורו מהכלא, המשקף את המאבקים והשאיפות שלו מול מצוקה. השיר נפתח בכך ש-2Pac פונה לאלה שנראים לא מרוצים מהחופש שלו, ומציע שחלק מהאנשים, אולי אפילו בתוך רשויות אכיפת החוק או קבוצות יריבות, יעדיפו לראות אותו כלוא. ה-'500 בנץ' מסמל הצלחה וחופש, ניגוד מוחלט לריתוק שחווה. המילים מבטאות חוסר אמון באחרים, כנראה בשל המעקב והבגידה שהוא חש מהסובבים אותו.
השיר מתעמק בקונפליקט הפנימי של 2Pac ובמציאות הקשה של סביבתו. הוא שואל אם יסלח לו על מעשיו בעבר, שנבעו מהצורך לשרוד ולפרנס את משפחתו. 'אזור המלחמה' שהוא מתאר הוא מטפורה לאלימות ולכאוס בקהילתו, המקשה על שמירה על השקפה חיובית. נוכחותם של 'שני רוטוויילרים ליד מיטתי' היא אמצעי הגנתי, הממחיש את האיום המתמיד על ביטחונו.
לקראת סוף השיר, 2Pac מעביר את המיקוד לשאיפותיו ולמכשולים העומדים בפניו בהשגתם. שורות 'החלומות צונזרו' ו'התקוות נעלמו' משדרות תחושה של התפכחות, ובכל זאת הוא נשאר נחוש להצליח, כפי שמעיד המשפט החוזר על עצמו 'Picture me rollin'. הפזמון הזה הופך להמנון של חוסן, הצהרה שלמרות האתגרים, הוא ימשיך לשאוף לשגשוג ולא ייעצר על ידי עברו או ציפיות של אחרים. השיר נסגר בצעקות לחברים וקריאה לדמיין את הצלחתו, ומחזקת את נושא ההתגברות על מצוקה.
מילים פול גנב גדול